Kawaler

Jimmy (Chris O'Donnell) jest kawalerem i ten stan bardzo mu odpowiada. Jego dziadek (Peter Ustinov) uczynił go swoim jedynym spadkobiercą, na bardzo trudnych do spełnienia warunkach. Jimmy otrzyma sto milionów dolarów pod warunkiem, że ożeni się przed trzydziestką. Tak się składa, że do jego trzydziestych urodzin pozostało zaledwie trzydzieści godzin. Przez wiele lat Jimmy i Anne (Renée Zellweger) stanowili dobraną parę. Jimmy nawet oświadczył się Anne, ale zrobił to w tak niezręczny sposób, że dostał kosza. Legenda o tym, jak Jimmy się oświadczał, czyli jak oświadczać się nie należy, obiegła wkrótce całe miasto. Odrzucony Jimmy zapewne pozostałby w kawalerskim stanie, gdyby nie ultimatum dziadka. Wnuk otrzyma ogromny spadek, pod warunkiem, że ożeni się przed trzydziestką, będzie wierny swojej żonie przez co najmniej dziesięć lat, spłodzi dziecko w ciągu pierwszych pięciu lat małżeństwa i nie będzie nocował poza domem więcej niż przez jedną noc w miesiącu. Warunki prawie do przyjęcia, gdyby nie pewien szkopuł. Otwarcie testamentu nastąpiło trzydzieści godzin przed trzydziestymi urodzinami Jimmy'ego, a to stanowczo zbyt mało czasu, aby znaleźć odpowiednią kandydatkę na żonę i nakłonić ją do małżeństwa. Jimmy nie daje za wygraną. Na wszelki wypadek uprzedza księdza (James Cromwell), żeby był stale w gotowości, a tymczasem on przemierza miasto w poszukiwaniu żony. Z tej okazji odnawia znajomości ze wszystkimi byłymi dziewczynami (Mariah Carey, Jennifer Esposito, Brooke Shields), ale żadna z nich nie przyjmuje propozycji małżeństwa. Dopiero wtedy, gdy Jimmy postanawia pójść za głosem serca i zaproponować małżeństwo kobiecie, którą naprawdę kocha, zyskuje odrobinę nadziei na szczęście i bogactwo.