50 pierwszych randek

Henry Roth (Adam Sandler) wiedzie godne pozazdroszczenia życie. Jest weterynarzem, mieszkającym na Hawajach, który spędza miło czas w towarzystwie odpoczywających na wyspie kobiet i ani myśli o stałym związku. Jednak kiedy poznaje Lucy (Drew Barrymore) po raz pierwszy w życiu naprawdę się zakochuje i porzuca życie playboya. Jest tylko jedna przeszkoda stojąca na drodze do pełnego szczęścia. Lucy cierpi na częste utraty pamięci i nie pamięta poprzednich dni. Henry'emu pozostaje tylko jedno - postanawia spotykać się z Lucy codziennie, mając nadzieję, że pewnego dnia dziewczyna przypomni go sobie i odwzajemni jego uczucie...