Casanova po przejściach

Właściciel antykwariatu, Murray Schwartz (Woody Allen), popada w problemy finansowe. Postanawia namówić przyjaciela, nieśmiałego kwiaciarza Fioravante (John Turturro), na spotkanie ze swoją dermatolog (Sharon Stone). Nie chodzi jednak o zwyczajną wizytę u lekarza, a o spełnienie seksualnych fantazji znudzonej pani doktor, która wraz z przyjaciółką Selimą (Sofia Vergara) chciałaby wystąpić w trójkącie. Fioravante, choć z oporami, przystaje na propozycję, a Murray ustala opłatę za usługę i podział zysków ze wspólnikiem. Tak zaczyna się dochodowy biznes przyjaciół, który przynosi coraz większe zyski. Powodzenie Fioravante nie ma nic wspólnego z jego wyglądem, tylko z wyjątkową umiejętnością rozumienia potrzeb kobiet. Jego sława zatacza coraz szersze kręgi. Pewnego dnia Murray przyprowadza do niego wdowę po rabinie, ortodoksyjną żydówkę Avigal (Vanessa Paradis). Kobieta, pomimo dwudziestu lat w związku małżeńskim z dużo starszym mężczyzną oraz urodzenia mu szóstki dzieci, nigdy się nie całowała. To spotkanie odmienia życie obojga.