Ilu miałaś facetów?

Bohaterka filmu to samotna kobieta po trzydziestce, która zaczyna poważnie zastanawiać się nad swoim panieńskim stanem. Powodem do zrobienia rachunku sumienia stały się pewne zmiany, jakie zaszły ostatnio w jej życiu. Ally Darling jest atrakcyjną blondynką, która do tej pory w pełni korzystała z uroków młodości. Tymczasem jej uroczy chłopak Rick zaskakuje ją decyzją o zerwaniu, akurat wtedy, kiedy Ally zaprasza go na ślub swojej siostry Daisy. I to jeszcze nie koniec nieszczęść dziewczyny. W pracy dowiaduje się, że firmę czekają poważne redukcje i szef na razie zwalnia tylko ją. Załamana i zła wraca metrem do domu. Kiedy przegląda kolorowy magazyn, jej uwagę przyciąga artykuł zatytułowany "Ilu miałaś facetów?" Okazuje się, że w przypadku kobiet, które miały 20 lub więcej partnerów, istnieje duże prawdopodobieństwo, że nigdy nie wyjdą za mąż. Gorączkowe spisywanie w notesie byłych chłopaków, przynosi zadowalający wynik. Jake, Mike, Bob, Jerry... Okazuje się, że było ich 19, jest więc szansa, że Ally nie zostanie starą panną. Musi tylko uważać i nie wdawać się w żadne przelotne znajomości. Powinna się najpierw upewnić, że jej dwudziesty partner będzie tym jedynym. Ally bawi się szampańsko na wieczorze panieńskim Daisy. Kiedy budzi się rano w swoim łóżku, z przerażeniem odkrywa, że obok leży jej były szef, Roger. Postanawia jak najszybciej pozbyć się kłopotliwego gościa, z którym ewidentnie spędziła noc, i który może zrujnować jej życie. Z pomocą niespodziewanie przychodzi atrakcyjny sąsiad Colin, który sam ucieka przed niezręczną sytuacją ze swoją dziewczyną i poniekąd ukrywa się w mieszkaniu Ally. Dzięki Colinowi Roger zostaje szybko spławiony. Tymczasem Ally spotyka przypadkowo byłego chłopaka, Donalda, który cierpiał na nadwagę, kiedy byli razem. Właśnie dlatego z nim zerwała. Ale teraz Donald wygląda inaczej, jest szczupły, zadbany, odniósł zawodowy sukces. Niestety, a u jego boku "wisi" narzeczona Cara. To spotkanie nasuwa jednak Ally pewien pomysł. Postanawia odnaleźć wszystkich swoich byłych partnerów, by się przekonać, czy któryś z nich nie był jej przeznaczony. Wciąga w swój plan sąsiada, któremu proponuje pieniądze za odszukanie "paru facetów". Kiedy na ślubie jej siostry pojawia się z nią Jake Adams, chłopak numer jeden z jej listy, Ally początkowo uważa, że to właśnie z nim powinna spędzić resztę życia. Ale los lubi płatać figle.