Olive passe quelques jours à New York, où vivent Christopher et sa nouvelle épouse, enceinte. Après une nouvelle dispute avec son fils, Olive rentre chez elle.
Christopher appelle ses parents pour leur annoncer son divorce. Alors qu'Olive et Henry sont à l'hôpital, des braqueurs font irruption et les prennent en otage.
Olive persuade Kevin, de retour dans le Maine, d'assister au dîner précédant le mariage de Christopher. Elle n'apprécie pas la future épouse de son fils.
Professeur de mathématiques, Olive Kitteridge s'efforce d'aider Kevin, un étudiant brillant mais timide. Le fils d'Olive, Christopher, semble malheureux.
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